Mourinho es considerado uno de los mejores entrenadores en la historia del fútbol. Cuando ganó la Champions con el Porto, de inmediato el dueño del Chelsea se comunicó con él para que trabajara en un gran proyecto. Firmó con el Chelsea para afrontar la temporada 2004-2005. Fue una temporada magnífica para Mourinho, ya que campeonó la Football League Cup y la Premier League.
Al arranque de la temporada 2005-2006, José Mourinho ganó la Community Shield (Supercopa de Inglaterra). El Chelsea le ganó al Arsenal por un marcador de 2-1. En su segunda temporada con el Chelsea, Mourinho ganó su segunda Premier League. Los dos títulos consecutivos de la Premier League para Mourinho significaron mucho para la afición blue.
Para su tercera temporada, Mourinho ganó su segunda Football League Cup. En esa misma temporada también ganó la FA Cup (trofeo que él todavía no había conseguido). Para su cuarta temporada con el equipo de Londres tuvo dificultades en la Champions y en la Premier; es por eso, que el dueño del Chelsea decidió echarlo del club.
Mourinho en su primera temporada con el Chelsea tuvo la gran oportunidad de llevar al equipo a alcanzar su primera final de Champions, pero hubo un gol fantasma en el partido de la semifinal de la Champions. En esa semifinal, el Chelsea se enfrentó al Liverpool. Hubo una jugada en que la pelota no atravesó toda la raya del arco, pero el árbitro decidió que sí era gol y así el Chelsea no pudo alcanzar su final de Champions soñada.
Después de que Mourinho estuviese en el Inter y en el Real Madrid, el Chelsea lo llamó de nuevo y fue entonces que Mourinho emprendió una segunda etapa en el Chelsea. The Special One (José Mourinho) no ganó ningún título en la temporada 2013-2014, pero para la siguiente Mourinho armó un mejor equipo y fue así que el Chelsea conguió ganar la Football League Cup y la Premier League.